חיזוק בחור קונסרבטיבי

ב"ה שלום לרב, 1) אני מכיר בחור צעיר דרך התכתבות בפורום של ספורט, הבחור מספר שהוא בבית ספר קונסרבטיבי, האם אני בתור אדם בוגר יותר צריך להעמיד אותו על טעותו ולהסביר לו את הבעיה בבית ספר שכזה? או שאני עלול להרחיק אותו עוד יותר מהדת? כי הוא מספר לי שהוא קם לשחרית בשבת, ומניח תפילין ושומר כשרות (לפחות). איך עליי לנהוג? 2) יש לי בעיה לקום לתפילת שחרית במניין, העניין הוא שבגלל שאני כמעט ומראש מתייאש לקום לשחרית במניין לפעמים יוצא שאני מפספס גם את זמן קרית שמע וגם לפעמים אפילו את זמן חצות היום (שזה כרגע בין 11 ו-20 ל11 וחצי בצהריים, נדמה לי) במצב כזה שאני לא מצליח לישון מוקדם למרות שאני כל הזמן מכניס לעצמי לראש "היום אתה תלך לישון מקסימום ב-12", האם מותר לי לוותר על תפילה במניין מראש כדי לפחות להתפלל ביחידי בבית? או להמשיך לכוון שעור מעורר לשחרית במניין (בערך 7) בהנחה שיש סיכוי שאדחה את השעון מעורר עד לחצות יום מתוך שינה.? 3) למה המילה "יהודי" מוזכרת בתורה בפעם הראשונה דווקא בשמה של אשתו של עשיו, יהודית,? שרש"י אומר שהיא והשנייה היו עובדות אלילים. למה דווקא לה קראו יהודית, למרות שהיהודים בכלל נקראים כך מזרע יהודה שעדיין לא בא לעולם? 4) אני מתחזק/חוזר בתשובה, וזה יוצר מצב שלא מעט פעמים אני צריך לעשות חרטה ווידוי, וזה מכניס לפעמים מועקה ללב, איך אני יכול לדעת שאני עושה חרטה ווידוי בצורה כזו שלא תזיק לבריאות? זתאמרת לפעמים אני מוצא את עצמי דקה או שתיים צועק מהלב לה´ "ה´ תסלח לי!" ולפעמים אני מרגיש קצת לחץ כזה בחזה, איך חוזרים בתשובה בתשובה בריאה? מבחינת לחץ על הלב. ולסיום, תודה לכם על הכל, מילים לא יצליחו להסביר את הטוב שאתם מעניקים לנו.